У Latepoint є чат для обміну повідомленнями та файлами. У коробці доступно, що співробітник може додавати файли в чат, а клієнт - ні. Потрібно рішення, щоб клієнт міг надсилати файли в чат також.
Можна реалізувати без хака ядра - Сервер уже вміє attachment-повідомлення і захищену видачу (messages_for_booking.php,...